吴梦窗的这首《点绛唇》着力之处既不在句法章法的光彩夺目，亦不在刻意追险求奇，一字一句皆出自天然。只是由于其立意之高、取径之远，使得这首词读来颇具灵性，处处流露出真实性情。体现了梦窗词清疏空灵的本色。
“春未来时，酒携不到千岩路。”起二语，从侧面着笔，所感甚大。春天还未到来时，人们自然不会携酒探春，更不会到这万壑千岩深处来。“千岩”，点题越山。时梦窗寓居会稽（今浙江绍兴），常游稽山，赏梅对雪，颇多词作。次句点出“酒”字，便流露微讽之意。“瘦还如许，晚色天寒处。”点题“见梅”。
“瘦”咏梅常语。此词谓“瘦还如许”，可见词人已非初次在此见梅。四字包含着无瘦轻怜细惜之意。作者在词中充分发挥了自己的想象力：梅花，仿佛一位超凡脱俗的女郎，在千岩路畔，日暮天寒，悄立盈盈，满怀幽思。
这片二句，更推深一步。“无瘦新愁，难对风前语。”这新愁，到底是词人见到梅花后产生的愁绪呢？还是说梅花在寂寞无主的环境中如有幽愁？在寒风吹拂下，相对更无一语。那里因为怕它化作千万片缤纷的落英，当然，更怕的还是才得相逢，离别之情尚未诉完又要别去。纵有无瘦的新愁旧绪，彼此也无法互倾心愫。古人咏花，多用“解语”故事，此词中活用又反用此意，尤觉婉曲动人，末三句转笔换意。“行人去，暗悄春素，横笛空山暮。”这也是“无瘦新愁”的注脚。借咏花而注入人事，可说已达到一种出神入化的浑融境界。仔细品味个中情景，词人所眷恋的女郎的形象，已是呼之欲出。“春素”，指洁白的梅花，这里借喻女子素洁的形体。“暗消春素”，写梅花在春日里悄无声息地凋残，也喻女子为离愁而暗暗消减了容姿。咏梅诗词，多用闻笛故事。因为笛曲中有《梅花落》曲，听到声声横笛，回荡在空山暮色以之中，自然就联想到梅花的零落了。此词末三句所表现的是离索之思，蹉跎之恨，而又写得这样温婉浑厚，含蕴不尽，如同空山中回响的笛声，余音袅袅，给人们留下了充分思索的余地。