休去采芙蓉。秋江烟水空。带斜阳、一片征鸿。欲顿闲愁无顿处，都著在两眉峰。
心事寄题红。画桥流水东。断肠人、无奈秋浓。回首层楼归去懒，早新月、挂梧桐。

先祖陈司直，避五代之乱举家迁到福建莆田。
高祖陈嘉谟，官至右朝奉郎。
曾祖陈膏（？－1142），字泽卿，登宋政和五年（1115）何栗榜进士，后续娶明州（今属浙江宁波）汪氏女，乃徙居明州。靖康年间（1126-1127）陈膏官汾州（今山西省汾阳市）教授，金兵逼郡，属官大都逃走，唯独陈膏与太守张克戬死守抗金。宋室南迁后，知泉州惠安县（今福建惠安）。曾以单枪匹马招降反贼，擢为殿中侍御史，鄞僧王法恩谋逆，事觉，有人请求屠城镇压，陈膏力论多杀非圣世事，胁从者均得以从轻处理。不久改任太常少卿，为高宗所嘉，至大书屏间曰：“陈膏长厚，有古人风。”
祖父陈居仁（1129-1197），字安行，晚号菊坡，生于仙游，14岁时父去世，以荫授铅山县尉，高宗绍兴二十一年(1151)登赵逵榜进士。因其父陈膏续娶浙江鄞县（今宁波鄞州区）望族汪氏女，遂定居于梅江，成为鄞县梅墟（今鄞州区邱隘镇）陈氏之祖。但居仁生于仙游，且进士题名时仍记为兴化仙游县，后迁居莆田黄石东华村（见乾隆《仙游县志·科第》，《兴化府志》等均列为“莆田人”）。陈居仁曾两次使金，历官徽州、鄂州、建宁、镇江、福州等地知府，累官起居郎、华文阁直学士，提举太平兴国宫，谥“文懿”，赠金紫光禄大夫，《宋史》有传。陈居仁育有六子，名：巩、革、晔、芾、卓、阜。
伯父陈卓（1167-1251），陈居仁第五子，字立道，亦掌纶诰，“罄翰苑赐金创堂，名曰世纶”，登宋绍熙元年（1190）余复榜进士，官吏部尚书，同签书枢密院事，后以资政殿学士还里，赠金紫光禄大夫、太师开国伯，闲居十六年而卒，谥清敏，《宋史》有传。
父亲陈阜，陈居仁第六子，庆元三年（1197）官承务郎。

陈允平出身官宦世家，先祖陈司直避五代之乱举家迁到福建莆田，高祖陈嘉谟曾赠右朝奉郎，曾祖陈膏曾任左朝奉大夫太府少卿，累赠特进，宦游四明，与四明汪氏联姻，遂著四明鄞县籍。祖父陈居仁（1129-1197），字安行，绍兴二十一年（1151）进士，官至华文阁直学士，奉政大夫，提举江州太平兴国宫，卒后追赠金紫光禄大夫，谥文懿，学者称菊坡先生，《宋史》有传。伯父陈卓（1167-1252），陈居仁第五子，字立道，绍熙元年（1190）进士，官至资政殿大学士。壮岁登进士第，宦意泊如，筑有世纶堂，闲居十六年而卒，谥清敏，《宋史》有传。父亲陈阜，陈居仁第六子，官至承奉郎。

陈允平的家学渊源主要来自祖父陈居仁和五伯父陈卓，而犹得益于陈卓。陈允平出生时祖父已过世，五伯父陈卓就是他的启蒙老师。有诗为证：“寒菊宜霜晚更新，掖垣再世掌丝纶。阿咸老去营西麓，不愧家声故国臣。”（[清]袁钧《鄮北杂诗》）陈允平从小受到良好教育，但科举不利，仕途不进。一生只做过几任小官，时间都不长，大部分时间都漫游吴越，闲看山水，多旅居钱塘。宋理宗景定年间（1260-1264）参与杨缵、张枢等组织的临安吟社，互相唱和，在景定四年（1263）创作了著名的“西湖十咏”。宋恭宗德祐时（1275-1276）为沿海制置参议官。宋帝昺祥兴元年（1278）被仇家告发“约苏刘义谋复宋”，遭围捕，被同官袁洪救出。当时事件的全过程在袁桷《先大夫行述》一文中有详细记载。出狱后陈允平闭门不出，扁其所居山中楼曰“万叠云”。入元后，应征北上元大都，后不受管，放还。北上、南归的具体时间均不详。尚未南归之时，好友周密和王沂孙各有[高阳台]词怀之。陈允平没有参加《乐府补题》的唱和，南归后也没有再和故友来往，隐居山中而卒。卒后，好友张炎有[解连环]词悼之。

陈允平生前颇有词名，影响延及清代。南宋陈思《两宋名贤小集》记载陈允平“才高学博，一时名公卿皆倾倒”，“倚声之作推为特绝”；南宋周密《绝妙好词》选录西麓词9首，名列第7位；南宋张炎《词源》卷下评西麓词“本制平正，亦有佳者”；清代曹庭栋《宋百家诗存》称陈允平“清风劲节，世尤高之”；清代朱彝尊《词综》收录西麓词23首，名列第11位；清代陈廷焯《词则》收录西麓词17首，名列第12位；据唐圭璋《词话丛编》统计，清代有20部词话都提及陈允平，其中陈廷焯《白雨斋词话》对陈允平的词最为推重，共有15条谈及且多是褒奖之辞；梁令娴《艺衡馆词选》收录西麓词9首，在所选南宋52人中名列第7位。从这些接受情况来看，陈允平颇有词名，人品亦为人称道。他是可以和周密、王沂孙、张炎齐名的宋末一家。