送人犹未苦，苦送春、随人去天涯。片红都飞尽，正阴阴润天，暗里啼鸦。赋情顿雪双鬓，飞梦逐尘沙。叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花。
送人南浦还算不上痛苦，更痛苦的是、送春随人去天涯。枝上一点残花都飞尽，叶肥阴天暗里闻啼鸦。赋诗吟情顿使双鬓雪白，飞梦逐尘远渡江沙。叹病渴凄凉人消瘦，恨分香人远，两地独看花。
西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜。葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家。故人为写深怨，空壁扫秋蛇。但醉上吴台，残阳草色归思赊。
想西湖断桥路边，曾经系马的垂杨依旧摇荡枝斜。菟葵燕麦迷烟雾，问离巢的孤燕，将要飞栖谁家? 故人为我写下深深的离怨，题诗空壁运笔挥扫若秋蛇。且登上吴地的高台醉饮，夕阳草色将伴随你远远归来呀。

忆旧游：词牌名，又称。双调，以周邦彦《忆旧游·记愁横浅黛》为正格，此词为变格。此词上片十句，押四平韵，五十一字；下片同，共一百零二字。黄澹（dàn）翁：名中，作者好友，《阳春白雪》中有其词《瑞鹤仙》一首。
苦送春、随人去天涯：可能本自王观《卜算子》“才始送春归，又送君归去。“
片红：指春花。
正阴阴润天，暗里啼鸦：指树正枝叶浓密翠天，鸦在人看不到的地方鸣啼。
雪：这里用为动词，使……变白。
病渴：指患酒渴病。司马相如有消渴疾，常称病不朝，卧于茂陵。
分香瘦减：指因分别而腰围消瘦。
断桥：在西湖上，唐·张祜《题杭州孤山寺》：“断桥荒藓涩，空院落花深。”
欹（qī）斜：倾斜。
葵麦迷烟处：指兔葵燕麦在淡烟中凄迷一片。葵麦，即“兔葵燕麦”。
问离巢孤燕，飞过谁家：对刘禹锡《乌衣巷》“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”的化用。
空壁扫秋蛇：指挥毫题璧，笔势如龙蛇飞舞。秋蛇，字迹盘曲。
吴台：指古代吴都所在地（今苏州）的台苑池。
归思赊（shē）：即归思十分强烈。赊，长，远。

据孙虹和谭学纯所著《吴梦窗研究》，此词作于淳祐九年（1249年）之前，是词人在苏州送友人黄澹翁时回忆起姬妾而作。关于词中所忆是苏州去妾，还是杭州之姬，众说纷纭。

此词开头“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯”三句下笔点题：暮春送人。二个“苦”字连用，点出送别的悲伤：词人在苏州仓台为幕僚，送别友人是常有的事，还不觉特别悲苦，但在此暮春季节，风雨送春归之时，友人向着天涯远去，心中顿时生出复杂的、莫名的、沉重的悲凉来。而时间偏偏在暮春这样特别的季节，友人和春天一起离去，春惜别之情一同袭来，使得愁苦愈甚。
“片红都飞尽，正阴阴润天，暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽，浓密天叶成阴，暮鸦不停地啼叫，俨然一幅春末夏初图画。其中“都”字下得重，说明春光消失得彻底。“正阴阴润天，暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村天暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳，渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后，归兴浓于酒。”词意。详细刻画出暮春景色，照映了词人惜春伤春之情，恰是“一切景语皆情语”。
“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然伤神，双鬓一下子变白，“雪”字的活用更增添了一种动感和速度感。“飞梦逐尘沙”则形象地描写在送友时，词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据，魂牵梦绕，心驰神往，想追逐杭姬踪影的心情。这两句表达了词人的伤春复伤别之情。
“叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞，有情人两地分居的相思之苦。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉，杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损，想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花，目送春归，互寄眷念思忆之情，显得情深意远，相思之情甚笃。其中“病渴”是词人以司马相如自况，反映词人暮年悲惨孤独的情怀。
下片开头“西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜”三句，写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景，往日的浪漫情史，深刻印在记忆之中，难以拂去。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧，渐路入、仙邬迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外。骤玉骢过处，千娇凝睇。昨梦顿醒，依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归梦湖边，还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想联翩。
“葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家”三句，词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家”诗意的化用，借以探问杭姬踪迹，从而表达对杭姬的思念与关怀，或希望友人此次去杭代为探寻她的下落。
“故人为写深怨，空壁扫秋蛇”两句，写词人在告别友人的酒宴上，或长亭送别之际，词人情绪十分激动，于是在壁上即兴题题词，抒写内心愁怨。
“但醉上吴台，残阳草色归思赊”两句，写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台，看着眼前一片惨淡荒凉的残阳，愁苦也如夕阳下的草一样，渐行渐远还生，不禁发出归欤之叹，生出了不尽的归思，无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头。
词的上片抒发惜别伤春之情，引出忆旧相思之意。层次清晰，环环相扣，引出“两地看花”的感慨。以“送人犹未苦”、“送春”亦犹未苦，突出了忆别之苦。下片集中写忆旧游、“写深怨”、发“归思”，以思归之叹收尾。“写怨”与上片“赋情”对应。西湖美景依旧，爱姬却已离去。日暮黄昏，身老江湖，无限羁旅孤况滋味，思归而不得的惆怅，一齐涌上心头。